1990 | Terzo posto – Il format della competizione si rinnova e le squadre diventando ventiquattro, suddivise in otto gironi da tre. La Fiorentina supera la prima fase a pari punti con l’Atalanta e davanti alla Dinamo Bucarest. Ai quarti di finale gli inglesi del Crystal Palace vengono battuti 3-1, poi in semifinale il Cesena vince ai rigori ed elimina i viola. I romagnoli poi si aggiudicheranno il torneo vincendo 1-0 contro il Napoli, mentre la Fiorentina strapazza 3-0 la Roma nella finale di consolazione. Tra i viola si distingue il difensore Malusci, già nel giro della prima squadra.
1991 | Terzo posto – Altra medaglia di bronzo. Nei turni preliminari i viola prevalgono su Udinese e Lazio. Ai quarti finale vittoria ai rigori contro il Bari, ma in semifinale la Roma di Muzzi e Scarchilli vince 2-1 e si prende il posto in finale. I giallorossi vincono battendo il Napoli, i viola superano il Milan ai rigori e salgono sul podio.
1992 | CAMPIONE – A quattro anni di distanza dall’ultimo successo, la Fiorentina vince il suo ottavo e, fin qui, ultimo torneo di Viareggio. I viola, guidati in panchina da Domenico Caso, superano la fase a gironi piazzandosi secondi alle spalle della Dinamo Mosca e davanti a Lucchese e Lazio. Ai quarti di finale successo di misura contro l’Atalanta, quindi rotondo 3-0 rifilato al Milan di Cudicini. Nella finale i viola superano 3-2 la Roma grazie alle reti di Giraldi, Beltrammi e Banchelli, capocannoniere del torneo con otto centri. È una partita un po’ turbolenta, con qualche decisione arbitrale contestata da parte dei giallorossi. A difendere la porta dei viola c’era Emiliano Betti, preparatore dei portieri della Primavera viola.
FIORENTINA: Betti, Cozzi, Tosto, Chiummiello, Barni, Fiorentino, Giraldi, Lacchi, Banchelli (11′ st Bartolelli), Moscardi (10′ pt Spada), Beltrammi.
ROMA: Fimiani, Borsa, Rossi, Arcese, Grossi, Orocini, Muzzi, Beretta (21′ pt Cappioli, 30′ st Candido), Scarchilli, Caputi, Malaccari.
Reti: 16′ pt Giraldi (F), 24′ Orocini (R), 38′ Banchelli (F) rig.; 32′ st Beltrammi (F), 44′ Scarchilli (R) rig.
1993 | Quarti di finale – Un giovane Del Piero spegne i sogni dei viola. Nel girone tutto fila liscio, con tre vittorie in altrettante partite e passaggio del turno a punteggio pieno, davanti a Venezia, Bayer Leverkusen e Parma. Agli ottavi servono i rigori per prevalere sull’Udinese, poi al turno successivo il Padova s’impone 4-2 grazie all’estro del proprio gioiello. Il torneo viene vinto dall’Atalanta, allora allenata dall’emergente Cesare Prandelli, vittoriosa al replay contro il Milan.
1994 | Finalista – Ancora Del Piero si frappone fra la Fiorentina e la vittoria finale. I viola vincono il gironcino eliminatorio sopravanzando la Roma di un giovanissimo Francesco Totti, Flamengo e Reggiana. Agli ottavi di finale servono i rigori per battere l’Atalanta campione in carica, quindi 1-0 al Bari e altra vittoria ai rigori in semifinale contro il Milan. Nell’atto conclusivo la sfida è con la Juventus di Cuccureddu, tecnico che affida le sorti della propria squadre alle giocate di Cammarata, Del Nevo e Del Piero appunto, prestato per l’occasione dalla prima squadra. La prima finale finisce 2-2, con la Fiorentina che, trascinata da Francesco Flachi, rimonta il vantaggio iniziale di Cammarata grazie all’autogol di Terrera e al gol di Beltrammi; poi, a due minuti dal termine Toniolo trova la rete che porta alla ripetizione della partita. Fischio d’inizio, novanta minuti di gioco e altro 2-2: Cammarata e Manfredini portano avanti i bianconeri, poi ripresi dalla doppietta di Banchelli. Si va ai tempi supplementari, con la regola del golden gol. Ad una manciata di secondi dal mini-intervallo, arriva la svolta: calcio di rigore per la Juventus. Dal dischetto va Del Piero che realizza la rete decisiva e fa calare il sipario su partita e torneo.
JUVENTUS: Fontana, Terrera, Toniolo, Dal Canto, Del Nevo, Beltrame, Binotto, Ferronato, Cammarata, Del Piero, Manfredini.
FIORENTINA: Dei, Cozzi, Innocenti, Binchi, Di Sole, Amerini, Cimarelli, Vigiani (1′ st Zanetti), Giraldi (10′ st E. Baggio), Banchelli, Beltrammi.
Reti: 8′ pt Cammarata (J); 3′ st Manfredini (J), 22′ e 41′ Banchelli (F); 15′ pts Del Piero (J) rig.
1995 | Finalista – Seconda finale consecutiva, ma altra delusione. I viola vincono il girone eliminatorio davanti a Parma, Italia under 20 e ai messicani del Pumas UNAM. Nei turni successivi arrivano le vittorie contro Milan e Lucchese, poi in semifinale il Perugia vince ai rigori, ma per un cavillo regolamentare i viola accedono alla finale. Gli umbri, infatti, avevano effettuato una sostituzione nei tempi supplementari, azione non prevista dal regolamento del torneo; un’eliminazione che mandò in bestia il presidente Gaucci, che sparò a zero su tutto e tutti. Ad aspettare i viola in finale c’è il Torino di Claudio Sala. La prima partita finisce in parità, con la Fiorentina che pareggia in extremis con Sacchini il gol granata di Bernardini. Si va al replay, come l’anno precedente, ed è un botta e risposta tra il Torino e Flachi. Il numero 10 gigliato porta due volte avanti i viola, sempre ripresi dai granata. La parità persiste per centoventi minuti, così si va ai rigori, dove prevale il Torino per 6-5. I viola, che dovranno aspettare cinque anni prima di tornare in finale, schieravano Cristiano Zanetti, Luca Vigiani e Cristian Amoroso, in seguito protagonisti nel campionato di Serie A.
TORINO: Mordenti, Mercuri, Mezzano, Longo, Briano, Barbiero, Sommese (32′ st Alessi), Bernardini, Foglia (41′ pt Di Bartolo), Di Donato, Bernardi.
FIORENTINA: Zandonà, Fiorentini, Pagano (20′ pt Sacchini), Amoroso, Gola, Innocenti, Binchi, Zanetti, Flachi, Cimarelli (31′ st Vigiani), Giraldi.
Reti: 4′ pt Flachi (F); 16′ st Bernardi (T), 25′ Flachi (F), 38′ Mezzano (T)
1996 | Quarti di finale – La Fiorentina vince in scioltezza il girone, battendo in serie Parma, Dinamo Kiev e Nola. Ai quarti di finale il Cagliari viene sconfitto ai rigori, stesso mezzo con cui il Parma prevale sui viola. Gli emiliani, che schieravano Buffon, poi perdono in finale contro il Brescia di Baronio, Bonazzoli e Pirlo.
1997 | Fase a gironi – Il torneo si amplia e applica la formula del Mondiale per nazioni: trentadue squadre divise in otto gironi da quattro. Per i viola non è un’edizione fortunata, poiché arriva l’eliminazione per differenza reti a vantaggio di Perugia e Viareggio, con lo Slavia Praga ultimo. Ad aggiudicarsi questa edizione è il Bari, vittorioso in finale contro il Torino.
1998 | Fase a gironi – Altra eliminazione ai gironi, stavolta senza attenuante della differenza reti. I viola si piazzano terzi dietro a Foggia e Cremonese, sopravanzando solo il Perugia. Il Torino, trascinato da Semioli, Tiribocchi e Pellissier, vince il torneo battendo i brasiliani del SE Irineu.
1999 | Quarti di finale – Nella fase a gironi arriva un secondo posto, dietro ai croati del Varteks e davanti agli argentini del Central Cordoba e al Genoa. Agli ottavi di finale vittoria ai rigori contro il Bari, poi l’Udinese vince 2-1 ed elimina i viola. La rete gigliata viene messa a segno da Tavano, allora giovane di belle speranze del vivaio viola. Il Milan vince il suo settimo Viareggio battendo in finale il Varteks, rivelazione del torneo.
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